글로벌을 향한 첫 걸음, ‘프론티어 스타’의 시작

지난 5월, 업스테이지는 미국 법인 설립 1주년을 맞아 좋은 인재와 함께 글로벌 확장을 가속화하는 기회를 열었습니다. 바로, 누구에게나 열려 있는 글로벌 근무 기회인 ‘미국 프론티어 스타 프로그램’을 만든 것이죠. 기존처럼 특정 직군에 한정된 출장 방식이 아니라, 글로벌 환경에서 일하고 싶은 사람이라면 누구나 지원할 수 있도록 기획했습니다.

‘Be a Key Player in Upstage’s U.S. Expansion’이라는 슬로건 아래, 미국 샌프란시스코 근무를 희망하는 스타들의 지원을 받았습니다. 업스테이지는 평소에도 AOEBT(Anywhere on Earth, But Together) 문화 속에서 글로벌 원격 근무를 하고 있기에, 이번 프로그램 역시 자연스럽게 확장된 기회였습니다. 영어 실력이나 경력이 아닌 미국 시장을 진지하게 고민하고 변화에 주도적으로 참여할 수 있는 태도와 열정이 선발 기준이었습니다. 자신만의 포부를 담은 30초 영상을 제출한 결과, 팀(Tim)과 놀란(Nolan)이 최종 선발되었고, 두 사람은 실리콘밸리에서 제품 기획부터 고객 인터뷰, 밋업 운영, 현지 네트워킹까지 직접 부딪히는 다양한 역할을 맡게 되었습니다.

“A powerful pitch of an Upstage product.”
“Showing off your extreme skills in using AI tools like Cursor.”
“Presenting a game-changing strategy for entering the U.S. market.”

8주간의 근무를 마치고 돌아온 두 사람은, 단순한 열정을 넘어 실제 고객과의 만남을 통해 AI Space라는 제품을 한층 더 성장시키는 살아 있는 경험을 쌓고 왔습니다. 이제, 실리콘밸리 한가운데서 직접 부딪히며 성장한 이야기를 팀과 놀란의 일문일답으로 전합니다.

실리콘밸리에서 부딪히며, 성장으로 나아가다

익숙했던 것들을 내려놓고, 현장에 뛰어든 시간

Q. 미국 근무 기간, 맡으신 업무 소개를 부탁드립니다

팀: 글로벌, 특히 미국 시장에서 업스테이지의 제품이 불편 없이 사용될 수 있도록 지원하는 것이 가장 중요한 미션이었는데요! AI Space 제품의 실제 고객을 만나 직접 인터뷰하고 사용 행태를 관찰할 수 있는 다시 없을 소중한 기회라고 생각해서, 고객의 페인포인트와 생생한 피드백을 제품에 바로 반영하는 것을 핵심 목표로 삼았습니다.

또한 AI 분야에서 가장 빠르게 움직이는 미국 시장의 흐름을 현지에서 체감하며 다양한 AI 활용 사례와 다음 기술 단계에 대한 인사이트를 얻을 수 있었고 이를 기반으로 제품에 트렌드를 녹여내려 노력했습니다.

놀란: 미국에서 효과적으로 업스테이지의 기술을 시연할 수 있는 데모를 먼저 개발했어요. 데모에 대한 고객들의 피드백을 바탕으로 데모를 제품의 형태로 발전시키는 데 집중했습니다.

Q. 미국에서 AI Space를 소개할 때, 어떤 질문을 많이 받으셨나요?

팀∙놀란: 업스테이지는 한국에서는 여러 의미 있는 성과를 만들어왔지만, 미국에서는 이제 막 시작하는 작은 스타트업이라는 점을 현지에서 다시 느꼈어요. 그래서 다른 스타트업들처럼 저희도 차별점과 강점에 대한 질문을 자주 받았고 그때마다 B2B 도메인에서의 성과 뿐 아니라 실제 모델의 성능을 직접 데모로 보여주는 방식으로 강점을 설명했습니다.

한국에서의 사례가 미국에서도 높은 관심을 끌고 적극적인 도입을 검토하는 것을 보며 많은 가능성을 느꼈습니다.

Q. 현지에서 파악한, 고객의 페인포인트나 생생한 피드백을 제품에 반영했던 적도 있으신가요?

놀란: 한때는 공들여 만든 파일 브라우저 기능이 있었지만, 지금은 전부 제거한 상태입니다. 해당 기능은 고객의 요청이 아닌, 우리 편의를 위해 만든 기능이었어요. 결국 고객의 어떤 문제도 실질적으로 해결하지 못한다고 판단해서 전부 제거하게 되었어요.

반면, Instruction 기능은 고객의 목소리를 듣고 빠르게 반영한 결과물이에요. 이 기능에 대한 내부 가설은 있었지만, 명확한 니즈 검증이 되지 않아 한동안 구현하지 않고 있었는데요. 그러다 InsurTech 에서 생각보다 많은 고객들이 Instruction 기능으로 풀 수 있는 문제에 대해서 언급하고 있는 걸 발견하게 되었어요. 그 순간이 명확한 신호였고 바로 하루 만에 개발해 배포하게 되었습니다.

팀: AI Space는 잘 활용하면 매우 강력하지만 초반에 익숙해지기까지 일정한 이해와 학습이 필요하다는 허들이 있었어요. 그러다보니 현장에서 고객에게 직접 시연하고 그들의 니즈에 맞춰 활용사례를 보여줄 때는 반응이 매우 좋았지만, 실제 사용 환경에서는 어떻게 시작해야 할지 어려워하는 고객들이 있다는 점이 관찰되었습니다. 특히 IT 기술에 익숙하지 않은 도메인일수록 이런 경향이 뚜렷했어요.

이러한 점을 빠르게 반영해, 일부 온보딩 흐름을 개선해서 즉시 적용했고 사용자가 더 쉽게 적응할 수 있도록 예시 프로젝트 제공 등 추가 개선도 계속 진행 중에 있습니다.

Q. 밋업, 전시 등 참여하면서 기억에 남는 에피소드나 고객 인터뷰도 궁금합니다.

놀란: 미국 보험사가 실수나 누락으로 소송 당하는 경우가 많아, 이를 보장하는 ‘Error and Omissions’ 전용 보험이 따로 있다는 이야기가 특히 인상 깊었습니다. 문서 작업에서 효율화 할 수 있는 부분이 여전히 많다는 사실도 새삼 느꼈는데요! 미국은 AI 업계에서는 선두에 있지만, 시장이 워낙 크고 다양하다 보니 비효율이 여전히 많이 남아 있고 그만큼 기회도 많다는 것을 체감할 수 있었어요. 현지에도  AI Solution 기업들이 많았지만, 높은 기술력과 검증된 트랙레코드를 둘 다 가진 회사는 많지 않다는걸 볼 수 있었습니다.그렇기에, 업스테이지의 기술력과 한국에서의 성공 경험은 미국 시장에서도 충분히 통할 수 있다는 확신이 생겼습니다. 🤩

팀: 저는 AI Space를 고객이 직접 체험하고 눈앞에서 문제를 해결하는 경험을 제공한 것이 특히 효과적이었다고 느꼈어요. Insurtech 행사에서 한 고객이 데모를 본 후, 자신의 문서를 직접 업로드해보고 싶다며 특별 세션을 요청하기도 했는데요. 제가 풀고 있는 문제가 실제 고객의 고민을 덜어주는 순간을 바로 앞에서 마주했을 때, 그만큼 큰 보람과 확신을 느낀 적도 없었던 것 같습니다.

Q. 미국팀과 긴밀하게 함께 일한 경험은 어떠셨나요?

팀 : 미국 근무 기간 동안 썽킴, 루시 등 경영진과 바로 옆자리에서 함께 일하며 제품 개선 방향에 대해 논의하고 고객을 직접 만나 피드백을 듣는 자리에도 동행할 수 있었습니다. 경영진이 고객의 이야기를 직접 듣고 깊이 고민하는 모습을 가까이서 지켜보며 제품의 방향성과 목표를 더 명확하게 이해할 수 있었고 지내는 동안 경영진이라기보다 함께 제품을 만들어가는 동료처럼 느껴졌어요. 이렇게 수평적이고 제품에 진심인 문화는 업스테이지의 큰 장점이라고 생각합니다.

또한 미국 시장에서 열정적으로 세일즈를 진행하고 업스테이지를 알리고 있는 Kasey, Galina와의 협업도 매우 인상 깊었습니다. 작은 성공을 함께 기뻐하고 더 큰 그림을 그려나가는 과정 속에서 진정한 스타트업 정신을 느낄 수 있었고 한국과는 다른 시장 환경과 입지를 체감하며 미국팀과의 긴밀한 협업을 통해 제품에 녹여야 할 인사이트들을 많이 얻을 수 있었습니다.

놀란: 성킴(대표님)과 러닝, 피클볼 같은 운동을 많이 했어요. 성킴이 원래 운동 좋아하시는건 알고 있었는데, 샌프란에서는 운동도 하나의 네트워킹 기회가 되더라고요. 운동 모임에서 다양한 스타트업 관계자 분들을 만났고 자연스럽게 미국 시장과 협업 기회에 대한 이야기들을 나눌 수 있었어요. 운동 모임에서 시작된 관계가 미국에서 지내는 동안 계속 이어지고 새로운 만남으로 연결됐어요. 미국 시장에서는 기술력도 중요하지만 좋은 관계를 맺는 것도 정말 중요하다는 것을 배웠습니다.

새로운 자극은 생각보다 가까운 곳에 있었다

일하는 방식도, 사람을 대하는 마음도 달라졌어요.

Q. 미국과 한국의 업무 환경, 어떤 차이가 있었나요?

놀란: 고객 피드백을 직접 들을 수 있다는 점이 가장 좋았습니다. 고객과 멀리 떨어진 곳에서 일하다 보면 피드백이 전달되는 과정에서 왜곡되거나 맥락이 빠질 때가 있었는데, 미국에서는 제가 직접 고객의 목소리를 듣고, 바로 제품 방향에 반영할 수 있었어요.

날씨도 너무 좋았습니다. 구름 한 점 없는 날들이 많았어요. 저녁 노을을 보면서 퇴근했던 시간이 지금도 행복한 기억으로 남아있어요.

팀: 샌프란시스코는 다양한 스타트업과 창업가들이 밀집해 있는 도시라, 모두가 자신이 하는 일에 진심이고 세상에 임팩트를 만들고자 하는 열정이 가득했어요. 한국에서도 빠른 실행력과 몰입을 경험해왔지만, 미국에서는 그런 열정을 일상처럼 공유하고 새로운 도전을 자연스럽게 받아들이는 분위기가 인상 깊었습니다.

Q. 샌프란시스코에서 일하면서 느낀, 나를 매료시킨 자극이 있었다면요?

팀: AI 관련 네트워킹 행사에 가면 최신 기술 트렌드부터 다가올 미래, 그리고 당면한 문제들을 어떻게 풀 수 있을지에 대해 자유롭고 열정적으로 토론하는 분위기였어요. 업무를 단순한 일로 넘기지 않고 ‘재미있고 의미 있는 일’로 받아들이는 사람들이 많았고 그런 밀도 높은 에너지와 열린 논의 문화는 저에게도 큰 자극이 되었습니다.

놀란: 샌프란시스코에서 지내면서 세상이 얼마나 빠르게 변화하고 있는지 체감할 수 있었어요. 첫 날 고속도로에 진입했을 때부터 분위기가 남달랐어요. 모든 전광판과 옥외광고가 AI 서비스로 가득 차 있었거든요. 매일 저녁 AI 관련 밋업에서는 사람들이 모여서 새로운 기술에 대해서 이야기해요. 기술이 빠르게 개발되고 자연스럽게 공유되는 환경이었어요.

완전 자율주행 택시 웨이모를 이용했던 경험도 잊을 수 없어요. 복잡한 상황에서도 장애물을 피해 부드럽게 주행했어요. 한국에서는 멀게 느껴졌던 기술들도 샌프란시스코에서는 이미 상용화되고 있었어요. 미래를 보고 온 듯한 신선한 경험이었습니다.

Q. 샌프란시스코에서 얻은 개인적 성장이나, 관점 변화가 있었는지도 궁금합니다

팀: 저는 사람이 물감처럼 다양한 만남과 경험을 통해 더 다채로워진다고 믿는데요, 샌프란시스코는 그런 저에게 정말 많은 색을 더해준 도시였어요. 틀에 박힌 사고에서 벗어나, 자유롭고 열정적인 분위기 속에서 각자의 목표를 향해 달려가는 사람들을 보며 저도 큰 자극을 받았고 지금 만들고 있는 제품으로 더 의미 있는 사례를 만들고 싶다는 마음이 더 강해졌습니다. 이번 출장 동안 만나고 대화 나눴던 모든 분들을 통해 더 넓은 시야와 새로운 열정을 배울 수 있었던 것 같아요.

놀란: 저는 앞으로 더 주도적으로 살아야겠다고 다짐했어요! 샌프란시스코에는 창업가들도 많았고 새로운 기회를 찾아 미국으로 건너온 이민자들도 많았어요. 모두 자기만의 꿈과 방향을 가지고 적극적으로 미래를 개척해나가고 있었어요. 저도 주어진 환경에 안주하지 않고 미래를 직접 만들어가야겠다고 생각했습니다.

AI 프론티어로 향하는 여정, 우리의 성장은 계속됩니다

Q. 한국에 돌아온 뒤, 개인의 업무 방식에 어떤 변화가 있으셨나요?

팀: 미국에서의 경험 이후, 제품을 바라보는 시야가 훨씬 넓어졌어요. 기능 하나를 기획하거나 개선할 때도 더 많은 고객과 다양한 사용 환경을 고려하게 되었고 어떻게 하면 더 큰 임팩트를 만들 수 있을지 고민하는 방식으로 자연스럽게 바뀌었습니다.

놀란: 무엇보다, 자신감이 많이 생겼습니다. 특히 업스테이지에 대한 자신감이 커졌어요! 미국 고객들이 겪고 있는 문제를 우리가 가장 잘 해결할 수 있다는 확신이 들었어요. 이번 출장에서 고객들의 반응을 보며 업스테이지의 기술력과 트랙레코드가 얼마나 대단한지 다시 한 번 느꼈어요. 그리고 든든한 동료들이 함께 있다는 마음에  ‘나도 더 잘하면 되겠다’는 책임감이 생겼습니다.

Q. 올 하반기! 어떤 계획들 갖고 계신지 궁금합니다

팀∙놀란: 올 하반기에는 AI Space를 본격적으로 글로벌 시장에 소개하고 문서 기반 업무를 효과적으로 도울 수 있는 다양한 기능들을 고객에게 선보일 예정입니다. 더 많은 분들이 AI Space를 통해 업무 부담을 줄이고 더 중요한 일에 집중할 수 있도록 돕는 데 집중할 계획이에요.

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Q. 다음  미국 프론티어 스타가 될 분에게, 전하고 싶은 말씀 부탁드립니다

팀: 처음엔 낯설고 두려운 순간도 있겠지만, 결국엔 스스로를 더 단단하게 만들어주는 시간이라고 생각해요. 언어보다 중요한 건 태도와 의지고 내가 만든 제품을 다른 문화와 시장에서 직접 소개해보는 경험은 그 어떤 것과도 바꿀 수 없는 성장의 기회예요. 너무 완벽하려고 하기보다는, 매 순간을 배우는 기회로 받아들인다면 충분히 값지고 의미 있는 시간이 될 거라 믿습니다.

놀란: 낯선 환경이 처음엔 어색할 수도 있지만, 예상보다 더 많은 걸 배우고 돌아오게 될 거예요. 다양한 사람들과 부딪히며 자연스레 성장한 자신을 발견할 수 있을 겁니다. 혹시 걱정이 앞선다면 잠시 내려두고, 설렘에 집중해보세요. 준비물은 자신감 하나면 충분합니다!! 아, 샌프란시스코는 생각보다 바람이 많이 부니까 겉옷도 하나 챙기시고요!

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8주간의 여정은 단순한 출장이 아니었습니다. 제품, 기술, 변화, 사람, 문화에 대해 다시 생각해볼 수 있었던 밀도높은 시간이었습니다. 업스테이지의 글로벌 도전은 지금도 계속되고 있습니다. 다음 해외 프론티어 스타 역시, 글로벌 스테이지에서 한걸음 더 성장하길 바라며 아낌없는 응원을 보냅니다!